Hij kreeg in 1983 bekendheid als een van de ontvoerders van biermagnaat Freddy Heineken en diens chauffeur Ab Doderer. Nadat hij voor deze misdaad een gevangenisstraf had uitgezeten, zou hij zich hebben opgewerkt tot de top van de Amsterdamse misdaadwereld.
Eind december 2007 werd hij tot negen jaar gevangenisstraf veroordeeld wegens afpersing van vastgoedhandelaren.
Op 3 juli 2009 werd hij in hoger beroep opnieuw tot negen jaar cel veroordeeld.
Op 27 januari 2012 werd Holleeder na het uitzitten van twee derde van zijn straf (= zes jaar) op vrije voeten gesteld door Justitie. Hij blijft echter nog wel verdachte in een aantal zaken, die verder onderzocht worden door het OM.
In april 2013 werd hij opnieuw gearresteerd, ditmaal wegens bedreiging van Peter R. de Vries. Hij werd korte tijd later weer op vrije voeten gesteld.